Derrick Rose a déjà porté le maillot des Knicks, c'était lors de la saison 2016-2017. Il va y retrouver Tom Thibodeau qui était son coach à Chicago au début de sa carrière (de 2010 à 2015) et à Minnesota (2018-2019). Il avait entre temps joué pour Cleveland (2017-2018).

Dans un rôle de sixième joueur chez les Pistons, Rose, 32 ans, affiche une moyenne cette saison de 14,2 points et 4,2 assists.