Après quatre saisons passées en NCAA, le championnat universitaire américain, à San Diego State University, où il a été élu à deux reprises "défenseur de l'année", c'est en Malaisie (KL Malaisia Dragons) que Skylar Spencer a débuté sa carrière professionnelle.

Par la suite, il est également passé par la G-League (l'antichambre de la NBA), la Roumanie (CSM Steaua Bucarest) où il a disputé la FIBA Europe Cup, tournant à 16 points, 9,8 rebonds, 1 passe, 1,5 interception et 2,5 contres par match. Il est ensuite passé par la Lituanie (Prienu Skycop) avant de rejoindre, en janvier 2020, Karhu Kauhajoki en Finlande où il tournait à 12 points, 9 rebonds, 1,6 passe et 1,9 contre par match.

Après les arrivées de Jabril Durham et d'Ajdin Penava, Skylar Spencer est le troisième renfort des Renards en vue de la saison prochaine. Pour rappel, les Montois du coach Vedran Bosnic étaient deuxièmes du championnat lorsque celui-ci a été arrêté définitivement en raison de la pandémie de Covid-19, sacrant Ostende champion de Belgique.