De Caluwé a défendu les couleurs du Cercle entre 1946 et 1966. Il a disputé 354 rencontres officielles pour la formation brugeoise, le classant en 6e position dans le classement du nombre des matches joués pour le club.

Après avoir mis fin à sa carrière après une grave blessure, il a notamment entraîné Eeklo, Blankenberge, Zedelgem, Loppem et Koekelare. Il a également été assistant d'Han Grijzenhout au Cercle lors de la saison 1973-1974.