Flipkens, 76e joueuse mondiale et issue des qualifications, a été battue 6-4, 6-2 par l'Américaine Danielle Collins (WTA 28), tête de série N.10. La rencontre a duré 1 heure et 21 minutes. Au deuxième tour (16e de finale), Collins affrontera la Tchèque Marie Bouzkova (WTA 91) ou la Japonaise Misaki Doi (WTA 111).

Flipkens jouera encore le double à Chicago aux côtés de Kim Clijsters. L'ancienne N.1 mondiale dispute lundi son premier match en 2021 contre la Taïwanaise Hsieh Su-Wei (WTA 97), partenaire d'Elise Mertens en double. Mertens (WTA 18), tête de série N.7, entrera en lice au deuxième tour face à l'Ukrainienne Dayana Yastremska (WTA 72).